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Mark Calaway iniziò a combattere nel mondo del Wrestling nel 1985 all’età di 22 anni. Il suo obiettivo inizialmente fu quello di racimolare qualche soldo, ma nello stesso tempo nutriva una forte convinzione che un giorno sarebbe arrivato il suo momento. Dopo aver iniziato a partecipare in alcuni combattimenti nelle piccole federazioni indipendenti, arrivò nel 1986 il suo primo debutto ufficiale nell’allora USWA (United States Wrestling Association), il suo inserimento nella federazione fu voluto da Jerry Lawler, allora co-proprietario della federazione stessa. Mark all’epoca interpretò il personaggio “The Master of Pain”, in poco tempo fece notare le sue grandi doti di distruttore, e nel giro di pochi anni riuscì ad arrivare al vertice della federazione. Il 1 Aprile del 1989 incontrò a Memphis l’allora campione, la leggenda di Memphis Jerry Lawler, riuscendo nell’impresa di vincere il titolo USWA Unified World Title. Questo fu il primo grande successo di una carriera inimitabile. Dopo passò alla sezione Texana della federazione, interpretando le figure di “Texas Red”e “The Punisher”, dove conquistò il USWA Texas Title. In questo periodo l’allora federazione NWA (dal 1991 divenuta WCW) accortasi delle sue grandi potenzialità lo mise sotto contratto. Il debutto avvenne a fine 1989, “Mean” Marc Callous, il nuovo personaggio da lui interpretato, esordì in coppia con Dan Spivey formando gli Skyscrapers ma non fu facile per lui ripetere le cose buone fatte nelle federazioni minori. I due ebbero un bel feud contro i campioni di allora, i Road Warriors (i leggendari Hawk & Animal divenuti dopo i Legion of Doom). Si incontrarono in due ppv ma in entrambi ne uscirono sconfitti. Nel 1990 Mark decise di intraprendere la strada per ciò che si sentiva sicuro, la carriera individuale. Sotto la guida di Teddy Long dopo aver ottenuto due vittorie in due ppv a spese di Johnny Ace e Brian Pillman incontrò per il WCW United States Title a Great American Bash il campione Lex Luger, ma venne sconfitto. Ma la carriera di Mark stava per avere una svolta decisiva. Il suo contratto con la WCW era in scadenza, e Vince McMahon, allora proprietario della WWF (a quel momento principale federazione statunitense), decise di ingaggiarlo, avendo per lui in serbo grandi piani. Lo storico debutto nella WWF avvenne a Novembre del 1990 durente le Survivor Series, quando venne annunciato il quarto elemento del “Million Dollar Team”, cioè il mistery man. Mark fece il suo ingresso accompagnato dal suo manager Brother Love con il nome “The Undertaker”. Il pubblico rimase affascinato da questo lugubre personaggio, dal suo macabro stile, dalla lenta camminata, divenendo sul ring una vera e propria macchina da guerra. Nel ppv eliminò Koko B. Ware e Dusty Rhodes, per poi esser eliminato per cont out. Mai debutto ebbe un impatto così devastante agli occhi di tutti i fans presenti. Un altro momento significativo per la sua carriera avvenne durante la Royal Rumbe del 1991, dove venne eliminato a Hawk & Animal, l’allora manager Brother Love si presentò con un contratto che avrebbe legato Undertaker ad un nuovo manager Paul Bearer, figura sicuramente più adatta al suo personaggio. Questi formarono un binomio inscindibile facendo razzia di avversari in poco tempo: TugBoat, BigBoss Man, Jim Duggan e a Wrestkemania VII Jimmy Snuka(1-0). Quello di Undertaker era un personaggio da heel, spietato e distruttore, ma il pubblico sembrava gradire la sua presenza, ai suoi ingressi oltre lo stupore generale si sentiva anche una suggestiva acclamazione. Mai un heel trovò tale accoglienza! Nei mesi successivi The Undertaker iniziò un nuovo feud con The Ultimate Warrior. Tutto iniziò dopo che Undertaker aggredì Warrior quando questi era ai microfoni del Funeral Parlour, show condotto da Paul Bearer. Dopo l’aggressione The Ultime Warrior venne chiuso all’interno di una bara. Per loro si prospettava un match per Summerslam 1991, ma la WWF cambò idea e dirottò questo incontro in un House Show (l’unico filmato esistente di questo match è in un videotape della Coliseum Video©). La stipulazione di questo match fu a dir poco singolare, cioè un Bodybag Match, per vincere bisognava chiudere l’avversario all’interno di un sacco per il trasporto dei cadaveri. L’incontro finì per squalifica, come altri incontri che avvennero in seguito fra i due, da notare come i due non si incontrarono mai in un ppv. Dopo quello con Ultimate Warrior, arrivò un feud molto breve con Sid, che terminò senza particolari colpi di scena. Arrivò finalmente il momento di puntare in alto, il WWF World Title! Come accadde per The Ultime Warrior, anche Hulk Hogan cadde nella trappola del Funeral Parlour. Da lì ebbe inizio il feud con il campione. I due si incontrarono per la prima volta durante le Survivor Series del 1991. Fu un incontro avvincente che vide anche l’interferenza decisiva del “Nature Boy” Ric Flair. Questi distraendo l’arbitro ed Hogan, introdusse una sedia nel ring che venne usata da The Undertaker come base di arrivo per la sua Tombstone Piledriver! 1..2..3.. e new World Wrestling Federation Champion tra lo stupore del pubblico. Da sottolineare che nonostante l’interferenza, il predominio del becchino fu nettamente evidente. La settimana successiva Hogan ottenne un rematch che si svolse in This Tuesday in Texas, dove riuscì a riconquistare il titolo dopo aver gettato negli occhi ad Undertaker la cenere contenuta nell’urna di Paul Bearer! Dopo questo match, e le gravi irregolarità accadute, l’allora presidente della federazione Jack Tunnel rese il titolo del mondo vagante mettendolo in palio nella Royal Rumbe del 1992 dove nonostante la presenza di Undertaker ed Hogan a spuntarla fu Ric Flair! Nel Febbraio del 1992, durante Saturday Night Main Event, Undertaker salvò Miss Elizabeth e “Macho Man” Randy Savage dall’attacco di Jake “The Snake” Roberts, effettuando così un vero e proprio turn face. I due si scontrarono durante il Wrestling Superstars successivo dove Bearer venne attaccato e ad Undertaker venne chiusa una mano in una bara da Jake Roberts. Il loro scontro ufficilale non poteva essere rimandato! E si arrivò all’epilogo del feud: Wrestlemania VIII, vittoria di Undertaker dopo aver subito un doppio eclatante DDT finisher da parte di Jake “The Snake” Roberts(2-0)! Il passaggio a face fu un vero e proprio successo tra i fans e Undertaker divenne un vero e proprio beniamino del pubblico. Da lì sarebbe mancato poco a diventare un vero idolo delle folle. Successivamente iniziò un feud con il rientrante Kamala, combattendo in due ppv, Summerslam 1992 e Survivor Series 1992, la stipulazione di quest’ultimo incontro fu il Casket Match, match dove il vincitore sarebbe stato chi sarebbe stato in grado di rinchiudere l’avversario all’interno di una bara. Dopo aver annientato Kamala, ebbe un feud vittorioso con The Berzeker reo di aver tentato di ucciderlo con una spada. Per The Undertaker si prospettava uno dei feud più duri che abbia dovuto affrontare. Durante la Royal Rumbe del 1993, dopo un feud con Nailz, Undertaker venne attaccato ed eliminato dal Giant Gonzales, incredibile lottatore di due metri e trenta centimetri protetto da Harvey Wippleman, ex manager di Kamala, che aveva l’intento di vendicarsi per la fine fatta del suo ex protetto. I due si incontrarono a Wrestlemania VIX dove ci fu una spettacolare entrata di The Undertaker a bordo di un carro funebre e con un avvoltoio, il pubblico del Caesar’s Palace fu esterrefatto per quanto accadeva ai suoi occhi. Il match non fu alle aspettative delle previsioni e vide la vittoria di Undertaker per squalifica(3-0). A King of the Ring 1993 Giant Gonzales aggredì Paul Bearer sottraendogli la preziosa urna, dalla quale Undertaker traeva la sua energia, impedendo di fatto ad Undertaker di poter partecipare alla prima edizione televisiva del torneo. L’incontro decisivo tra i due avvenne a Summerslam 1993 in un Rest in Peace Match, in pratica, un No Holds Barred Match, dove Undertaker uscì vittorioso grazie all’aiuto del rientrante Paul Bearer. Da Dicembre 1991 a Settembre 1993 Undertaker non perse un singolo match. E' stata la striscia più lunga di imbattibilità della WWF di tutti gli anni 90.Alle Survivor Series del 1993 The Undertaker prese parte al Team USA, composto da Scott e Ric Steiner e Lex Luger, e da qui iniziò il lungo feud che tra lui ed Yokozuna. I due si incontrarono alla Royal Rumbe del 1994 in un Casket Match, dove alla fine Undertaker venne chiuso all’interno della bara da Yokozuna grazie all’aiuto di dieci wrestler andati in soccorso di Yokozuna, praticamente tutti gli heel della federazione. Dopo quest’incontro Undertaker decise di prendersi una pausa per curarsi un po’ dagli infortuni. Nell’estate del 1994 Ted Di Biase annunciò un nuovo membro del Million Dollar Team, tra lo stupore di tutti fece il nome di Undertaker!. Ma non si trattava del vero Undertaker, bensì di un sosia, un wrestler di nome Brian Lee. Il vero Undertaker venne fatto credere morto fino a qualche settimana a venire, quando Paul Bearer si presentò con una nuova urna dicendo di esser riuscito a resuscitare il vero Undertaker e annunciando che il vero Deadman avrebbe incontrato quello falso presentato da Di Biase a Summerslam. L’incontro che si svolse non fu molto spettacolare e vide la vittoria del vero Undertaker, che dopo aver subito una Tombstone di rialzò e distrusse l’avversario connettendo consecutivamente tre Tombstone Piledriver ! Ma alcuni conti erano rimasti in sospeso, alle Survivor Series incontrò nuovamente Yokozuna in un Casket Match, e grazie all’aiuto di Chuck Norris che rimase a bordo ring impedendo le previste interferenze di altri wrestler, riuscì a battere il gigante giapponese. Ma proprio in questo evento iniziò un feud contro la Corporation di Ted Di Biase che vide affrontare Undertaker rispettivamente: I.R.S. nella Royal Rumbe del 1995, dove battè l’uomo delle tasse, King Kong Bundy a Wrestlemania XI, anche in quest’occasione fu il becchino a vincere(4-0), Mabel a King of the Ring 1995, qui Undertaker perse il match a causa dell’interferenza di Kama. Quest’ultimo venne battuto successivamente in un Casket Match che si disputò a Summerslam 1995. Ma nel corso del Monday Night Raw successivo a Summerslam, Undertaker venne aggredito da Yokozuna e Mabel, i due colossi infortunarono gravemente al viso Undertaker, fratturandogli uno zigomo, costringendolo ad allontanarsi dal ring per diverso tempo. The Undertaker riuscì a tornare solo alle Survivor Series dello stesso anno combattendo con una maschera rigida di protezione al viso a causa del grave infortunio in un survivor match che lo vide vincere affiancato a Fatu, Henry O. Godwinn & Savio Vega contro Jerry "the King" Lawler, Mabel, Isaac Yankem & Hunter Hearst Helmsley. Nell’appuntamento di In Your House 5 arrivò la sua vendetta in un Casket Match contro Mabel, riuscendo anche a recuperare la vecchia urna che gli era stata sottratta da Giant Gonzales e dalla cui fusione fu ricavata una catena. Dopo questo feud The Undertaker venne nominato number one contender per il World Title, e nella Royal Rumble del 1996 affrontò Bret “The Hitman” Hart in un match molto noioso dove Undertaker venne anche privato dalla maschera protettiva. Vinse, ma solo per squalifica, dopo che riuscì a connettere una Tombstone su Bret Hart l’arbitro al momento di contare il 3 decisivo venne tirato fuori dal ring da Diesel! Iniziò così un nuovo ed avvincente feud per Undertaker. L’appuntamento di In Your House 6 rimarrà nelle menti dei i tifosi di Undertaker; dutante uno Steel Cage Match tra Bret Hart e Diesel, Undertaker sbucò da sotto il ring squarciando il tappeto e tirando con se Diesel sotto, e dal foro rimasto sul ring uscì del fumo bianco, tutto questo mentre Bret Hart si aggiudicava il match. Il feud culminò a Wrestlemania XII, dove ci fu un match molto bello ed equilibrato dove prevalse Undertaker (5-0). Ma per il becchino il futuro era in salita, di fatti il peggio doveva ancora arrivare.
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