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Durante l’edizione di Raw successiva a Wrestlemania XII fece il suo debutto un nuovo wrestler di nome Mankind. Questi non perse l’occasione di colpire e danneggiare Undertaker causandogli diverse sconfitte nel feud che vedeva il becchino confrontarsi con Goldust. I due lottatori si incontrarono per la prima volta a King of The Ring 1996 dove vinse Mankind a causa di un involontario aiuto di Paul Bearer. Il rematch si svolse a Summerslam 1996 in un Boiler Room Brawl Match, match violentissimo che entrerà nella storia, anche per il finale, infatti vinse nuovamente Mankind, ma questa volta grazie all’aiuto volontario di Paul Bearer! Dopo ben sei anni le strade di Undertaker e Bearer si divisero. Il feud stava divenendo sempre più avvincente, nel successivo appuntamento di Buried Alive, in un Buried Alive Match, i due si sfidarono in un nuovo match. Ad avere la meglio fu Undertaker, ma proprio mentre stava seppellendo Mankind, intervennero The Executioner, Bradshaw e Goldust, che attaccarono il becchino e lo fecero finire sotto tre metri di terra! Dopo quest’incontro The Undertaker si assentò per un periodo rientrando qualche settimana prima delle Survivor Series con una nuova veste… The Lord of Darkness. In questo ppv lui e Mankind si scontrarono in un altro match, dove per evitare intromissioni Paul Bearer venne rinchiuso in una gabbia e fu sollevato a diversi metri dal ring. Il match vide vincitore Undertaker ma il feud con i protetti di Bearer non finì, infatti durante In Your House 12 affrontò The Executioner in un Armageddon Match vincendo agevolmente. Nella Royal Rumbe del 1997 Undertaker uscì sconfitto nel match che lo vide opposto a Vader a causa dell’ennesima intromissione di Paul Bearer, poi partecipando alla Battle Royal venne eliminato da Stone Cold Steve Austin. Ma in quell’occasione il titolo del mondo venne reso vacante, e rientrando negli ultimi quattro rimasti alla Rumbe ottenne un posto per il Fatal Four Way Match che vedeva presenti anche Bret Hart, Stone Cold Steve Austin e Vader. Il match fu vinto da Bret Hart che perse il giorno successivo il titolo contro Sid grazie ad un’interferenza di Austin. Subito dopo venne annunciato che a Wrestlemania XIII Undertaker avrebbe sfidato per il titolo Sid. Questo fu il motivo che spinse Undertaker ad aiutare in diverse occasioni Sid a mantenere la cintura. Si arrivò quindi all’attesissimo incontro di Wrestlemania XIII, dove per la seconda volta nella sua carriera Undertaker divenne World Wrestling Federation Champion battendo Sid (6-0). Il nuovo campione del mondo fu chiamato a difendere il titolo in numerosi incontri, il primo fu contro nientemeno che Mankind. Prima dell’incontro Undertaaker venne colpito con una palla di fuoco in pieno volto, ma riuscì a sconfiggere l’avversario mantenendo il titolo, ed a fine match riuscì a vendicarsi di Bearer colpendolo a sua volta con una palla infuocata costringendolo ad assentarsi per un pò. Negli incontri successivi sconfisse Stone Cold Steve Austin, Vader e Farooq. Ma il ritorno di Bearer segnerà in maniera indelebile la carriera di Undertaker. Infatti il becchino venne ricattato da Bearer, quest’utimo, gli disse che se non fosse tornato al suo fianco un suo segreto risalente all’infanzia sarebbe stato svelato, e le conseguenza sarebbero state tragiche! Undertaker fu costretto a piegarsi a tale ricatto ma ben presto il timore del segreto si trasformò in ribellione, costringendo Bearer a svelare al mondo intero che quando Undertaker era piccolo appiccò un incendio nella casa dove vivevano i suoi genitori. Nel rogo morirono tutti. Con i suoi genitori all’interno si trovava anche il fratello minore, Kane, creduto morto. Il segreto che Undertaker non conosceva era che Kane si era salvato e che era ancora vivo! Tale rivelazione non sembrò destare tanta preoccupazione ad Undertaker che continuò a lottare sino a Summerslam 1997 dove incontrando Bret Hart perse il titolo a causa di una involontaria interferenza del guest referee Shawn Michaels. Tale fu l’ira del becchino che originò un Tag Team Match tra lui e Mankind contro Shawn Michaels e Triple H. Era il 18 Agosto del 1997 e segnava la nascita di una nuova stable, la D-Generation X. Il 10 ottobre del 1997 Undertaker effettuò la sua prima ed unica apparizione sul suolo giapponese partecipando ad uno show per il IV anniversario della Michinoku Pro Wrestling, dove sconfisse Hakushi chiudendolo alla fine in una bara bianca. The Undertaker e Shawn Michaels si incontrarono per la prima volta in un match a Ground Zero, match terminato in un no contest. Il rematch fu programmato per In Your House: Bad Blood, fu il primo Hell in a Cell Match della storia della federazione. Questo rappresenta tuttoggi uno dei migliori match che Undertaker ha disputato nella sua carriera! Il match fu spettacolare, violento e brutale, ed il momento tanto temuto da Undertaker non tardò ad arrivare. Quando l’arbitro Earl Hebner è al tappeto e i due wrestler stremati, sanguinanti e stesi sul ring, le luci nell’arena si spensero, una nuovo motivo si udì, Paul Bearer fece il suo ingresso seguito da una persona vestita di rosso e nero con una maschera in volto, Kane! Kane entrò nella gabbia staccando di fatto la porta di rete metallica, e dopo aver guardato negli occhi Undertaker lo colpì con una Tombstone causandogli l’inevitabile sconfitta. In principio Undertaker si rifiutò di incontrare il fratello, e continuò il proprio feud con Shawn Michaels, combattendo in un Casket Match alla Royal Rumbe 1998. Dopo aver effettuato una Tombstone dal ring sin dentro la bara, Undertaker venne aggredito da tutta la D-Generation X e da altri wrestler. Ma ad un tratto si sentirono le esplosioni che annunciavano l’ingreso di Kane! Kane arrivò sino alla bara, iniziò a colpire tutti i wrestler e rimasto solo con Undertaker a sorpresa lo chiuse dentro la bara decretando la vittoria per Shawn Michaels, ma la sua ira nei confronti del fratello non si placò, colpì la bara con un’ascia, gli versò del liquido infiammabile e gli diede fuoco! Dopo un paio di settimane di assenze, per Undertaker fu impossibile ignorare il fratello, di fatto venne decretato il loro primo incontro per Wrestlemania XIV. Un incontro storico, mai nessun wrestler fino ad allora dominò fisicamente Undertaker come avvenne nel match, ma nonostante tutto e dopo tre Tombstone effettuate riuscì ad aggiudicarsi la contesa (7-0), ma Kane si rialzò e a match concluso continuò a massacrare il fratello. Ci fu un rematch che si svolse ad Unforgiven, in un Inferno Match, anch’esso incontro altamente spettacolare, il ring fu circondato dalle fiamme, e chi sarebbe riuscito a far prendere fuoco al rivale avrebbe vinto! Match ricordato per vari episodi: un volo di Undertaker sopra la terza corda al di sopra delle fiamme che colpì Kane e Vader, intervenuto nella contesa; una cassa della batteria venne sfondata sulla testa di Paul Bearer da parte del becchino; ed il momento in cui il braccio di Kane prese fuoco dando la vittoria ad Undertaker. Da ricordare che successivamente venne disputato un ulteriore Inferno Match tra i due nel corso di una puntata di Raw. Anche in quel caso fu Undertaker a vincere, facendo prendere fuoco Kane ad una gamba. Dopo una pausa nel ppv Over the Edge 1998 (dove Undertaker si limitò al ruolo di special enforcer nel match tra Steve Austin e Dude Love), Undertaker reclamò una title shot al titolo del mondo detenuto da Steve Austin. Per risposta Vince McMahon organizzò un match tra Undertaker e Kane che si disputò a King of The Ring, dove questa volta uscì vittorioso Kane grazie all’aiuto di Mankind. Come detto prima ci sarebbe stato nuovamente Mankind lungo la strada del becchino. Questa volta lo scontro finale venne organizzato a King of The Ring 1998 in un Hell in a Cell Match. Questo forse e stato l’incontro più memorabile fra quelli combattuti da Undertaker. La violenza ticcò limiti inauditi. Undertaker combattè il match con una caviglia rotta ma la sete di vendetta fu tale da sopportare qualsiasi dolore. Si vide volare Mankind da sopra la gabbia sui tavoli dei commentatori, Mankind colpito da una chokeslam dal tetto della gabbia che si schiantò sul ring, Mankind schiacciato da una chokeslam sopra centinaia di puntine ed alla fine con una tombstone Undertaker chiuse in maniera indelebile la contesa. Quel match quella sera fece la storia del wrestling! Finalmente il becchino diventò number one contender guadagnandosi l’opportunità di sfidare Steve Austin a Summerslam 1998, ma prima il patron della federazione, Vince McMahon, ordinò ad Undertaker di combattere in coppia assieme a Steve Austin (!) a Fully Loaded contro i campioni di coppia di allora, Kane & Mankind. Qui Undertaker conquistò per la prima volta la cintura di Tag Team World Champion, ma il suo regno durò poco, difatti perse il titolo da Kane & Mankind due settimane dopo. Si arrivò quindi al match per il titolo a Summerslam 1998, un buon match, da ricordare soprattutto per aver visto Undertaker perdere per la prima volta in maniera pulita. Nel frattempo il Deadman si riappacifica col fratello Kane e i due parteciparono al ppv Breakdown ad un Triple Threat Match per il titolo contro Steve Austin. I due fratelli vinsero schienando contemporaneamente Austin, per questo motivo il titolo venne dichiarato vacante. Nel ppv successivo Judgement Day, Undertaker & Kane si sfidarono per il titolo con un arbitro speciale: Steve Austin! Questi durante l’incontro mise KO i contendenti e la cintura venne dichiarata nuovamente vacante. Il titolo venne finalmente messo in palio a Summerslam 1998 in un vero e proprio torneo ad eliminazione. Undertaker e Kane passarono d’ufficio direttamente al secondo turno, considerati i primi sfidanti. Nei quarti i due si incontrarono, vinse Undertaker grazie all’aiuto di Bearer, ma poi perse al turno successivo da The Rock per squalifica, causata volutamente da Kane per vendicarsi del torto subito in precedenza. Undertaker allora iniziò un intenso feud con Stone Cold Steve Austin, i due si affrontarono in un Buried Alive Match a In Your House: Rock Bottom, dove The Undertaker tentò addirittura di imbalsamare Stone Cold senza riuscirci. Il match terminò con una vittoria di Austin, ottenuta anche grazie all’intervento di Kane ai danni del fratello. Dopodichè Undertaker si allontanò dalle scene della federazione per qualche settimana per curarsi da alcuni infortuni. E’ l’inizio del 1999 e Undertaker fece il suo ritorno nella WWF con un nuovo personaggio: Ministry of Darkness. Egli era a capo una sorta di setta satanica, una stable formata dai vari Paul Bearer, Dennis “Mideon” Knight, “The Acolytes” Faarooq e Bradshaw, e successivamente Mabel (ribattezzato Viscera) ed i membri del Brood , Gangrel, Edge e Christian. Undertaker tentò di far entrare nella stable anche Big Boss Man ma senza riuscirvi, portando i due a scontrarsi in un Hell in a Cell Match durente Wrestlemania XV. Match non molto bello che vide Undertaker prevalere (8-0) e che venne ricordato anche per l’impiccaggione di Boss Man! Dai Ministry of Darkness si allontanarono i Brood, poiché erano stufi dei maltrattamenti che Undertaker riservava ai danni di Christian. Durante Backlash del 1999 Undertaker sconfisse Ken Sharmock e a fine ppv rapì Stephanie McMahon. La sera successive durante Raw is Raw Undertaker tentò di celebrare un matrimonio nero tra lui e Stephanie, ma al momento cruciale intervenne Steve Austin che portò in salvo la figlia di Vince. Undertaker si disse giudato dal Great Power, cioè un personaggio misterioso. Nel frattempo i Ministry of Darkness si fusero con la Corporation di Shane McMahon prendendo il nome di Corporate Ministry. Essendo a capo di questa mostruosa stable Undertaker riuscì a conquistare per la terza volta il World Title sconfiggendo Steve Austin in Over The Edge 1999. L’incontro avvenne in un clima surreale, tre quarti d’ora prima Owen Hart morì in un tragico incidente sul ring. Più tardi si scoprì che quel misterioso personaggio di nome Great Power non era altro che Vince McMahon! Undertaker difese il titolo a King of The Ring 1999 contro The Rock ma la sera successiva a Raw perse il titolo contro Steve Austin (nel segmento col più alto audience mai registrato a Raw!). Undertaker pertanto si vendicò della sconfitta crocifiggendo Steve Austin. Nel successivo Fully Loaded 1999 si svolse l’ “End of an Era” match, che si propose di chiudere il feud tra Steve Austin e Vince McMahon che si protraeva da due anni. Undertaker ed Austin si incontrarono in un First Blood Match, dove a prevalere fu Austin, e a causa della stipulazione speciale del match Vince McMahon fu costretto a lasciare la federazione. Poco dopo Shane McMahon sciolse i Corporate Ministry. Dopo questi ultimi avvenimento Undertaker si alleò con Big Show, vincendo i titoli di coppia contro Kane e X-Pac a Summerslam 1999. Quindi persero i titoli a vantaggio della Rock’n Sock Connection, da cui li rivinceranno in una puntata di Smackdown in un Buried Alive Match, per poi riperderli nuovamente nel giro di alcune settimane. Poco prima di Unforgiven 1999 Undertaker fu costretto a lasciare la federazione in quanto si rifiutò a combattere in un Casket Match contro Triple H. Dopo tale decisione Vince McMahon sospese Undertaker. In realtà aveva bisogno di curarsi da alcuni gravi infortuni che si accumulavano, tra cui uno strappo all’inguine, un problema all’anca, causata da una chokeslam di Big Show che vide Undertaker sfondare il ring!
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