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Il suo ritorno su ring fu datato maggio 2000 durante Judgment Day. Forse sarà ricordato come uno dei rientri più spettacolari di Undertaker. Durante l’Iron Match tra The Rock e Triple H sulle note di “American Badass” irruppe nell’arena con una gimmik totalmente nuova interpretando un biker senza pietà. Salito sul ring iniziò a effettuare chokeslam su gli heel presenti sul ring. Ma questa interferenza causò la squalifica e di conseguenza il titolo per The Rock. Nel King of The Year 2000 partecipò in un Six Man Tag Team Match con il titolo di campione del mondo in palio affiancando Kane e The Rock, contro l’allora campione Triple H, Shane e Vince McMahon. Il suo team vinse il match ma la cintura sarebbe andata all’autore del pin vincente, cioè The Rock. Nel successivo ppv Fully Loaded sconfisse Kurt Angle in un bel match. Prima di Summerslam 2000 venne nuovamente attaccato da Kane, questa fu la causa di un loro nuovo match che si svolse appunto a Summerslam dove Undertaker riuscì a togliere la maschera a Kane (dove non si riuscì a vedere il viso), quest’ultimo scappò ed il match fu vinto dall’American Bad Ass. Più tardi venne inserito in un Fatal Four Way ad Unforgiven con The Rock, Kane e Chris Benoit con in palio il World Title ma non riuscì a spuntarla, stessa sorte gli accadde alle Survivor Series 2000 quando dovette affrontare l’allora campione Kurt Angle, questi grazie ad uno stratagemma si fece sostituire in una fase critica del match dal fratello ingannando Undertaker e sorprendendolo successivamente con un rollup. Ad Armageddon si svolse un Hell in a Cell Match fra Undertaker, The Rock, Austin Triple H, Rikishi e Angle. Anche in questo caso non riuscì a vincere il titolo ma lasciò un segno sul match quando fece cadere Rikishi con una chokeslam dal tetto della gabbia! Partecipò alla Royal Rumbe 2001 dove venne eliminato da Rikishi, e nell’occasione si riappacificò col fratello Kane. In coppia con Kane tentò l’assalto ai Tag Team Title durante No Way Out 2001 affrontando Edge & Christian e i Dudley Boyz, ma quest’ultimi uscirono vittoriosi da un match altamente spettacolare. Iniziò così il feud contro Triple H, questi nelle settimane precedenti affermò che aveva battuto tutti gli sfidanti che la federazione gli aveva offerto. Si presentò così Undertaker dicendo di non esser mai stato battuto da Triple H. I due arrivarono a scontrarsi a Wrestlemania X-7. Questo venne ricordato come uno dei match più belli dell’anno, vittoria di Undertaker (9-0) che portò il suo proprio rollino di marcia con un’impressionante striscia vincente di 9 vittorie e 0 sconfitte a Wrestlemania! Tornò così a far coppia con Kane dando vita di fatto ad un nuovo tag team: i “Brothers of Destruction” conquistando il WWF Tag Team Title da Edge & Christian focalizzando l’attenzione poi ad un feud contro la nuova alleanza, il “Power Trip”, composto da HHH, Stone Cold e Vince McMahon. Undertaker e Kane persero i loro titoli a Backlash contro i nuovi rivali e a Judgment Day 2001 ad Undertaker venne data una nuova title shot al titolo assoluto contro Steve Austin, ma ancora una volta ne uscì sconfitto Ad inizio estate del 2001 un nuovo ostacolo sorse alla vista del DeadMan. Vennero mostrati dei filmati dove un guardone spiava e seguiva Sara, la moglie di Undertaker. Più avanti si scoprì che il guardone era nientemeno che Diamond Dallas Page, proveniente dalla ex WCW. I due improvvisarono un match a King of the Ring 2001, il match terminò con l’abbandono dall’arena di DDP, regalando la vittoria ad Undertaker per count out. Il ruolo di DDP nella Federazione fu quello di sentinella: poco più tardi iniziò infatti l’Invasion, con i wrestler WCW e ECW che invasero la WWF. Undertaker, essendo una colonna portante della WWF venne schierato in prima linea per contenere la furia dei nuovi arrivati.La battaglia culminò a luglio nel PPV denominato Invasion, dove partecipò al cinque contro cinque. Con lui Kane, Stone Cold Steve Austin, Kurt Angle e Chris Jericho; contro di lui DDP, Booker T, The Dudley Boyz e Rhyno. Il match venne vinto a sorpresa dagli invasori a causa del tradimento di Steve Austin, che lasciò la WWF per passare nelle file dell’Alliance, conquistandone la leadership. All’interno delle storylines dell’Invasion, Undertaker e Kane vinsero i WCW Tag Team Titles battendo Chuck Palumbo e Sean O'Haire ed I “Brothers of Destruction” affrontarono a Summer Slam in uno Steel Cage Match i campioni di coppia WWF, DDP e Canyon, in un Steel Cage Match per la storica unificazione dei titoli. I BOD riuscirono nell’impresa ma nelle settimane successive persero le cinture WWF contro i Dudley per un interferenza dei Kronik, team formato da Brian Adams e Bryan Clarke. Al successivo Unforgiven i Brothers of Destruction affrontarono proprio i Kronik ottenendo un’ottima vittoria in un match che non fu all’altezza delle previsioni. Nelle settimane successive Undertaker e Kane persero anche le cinture WCW contro la coppia formata da Test e Booker T, ed a a No Mercy 2001 Undertaker sfidò proprio quest’ultimo, uscendone vincitore. Alle Survivor Series 2001 Undertaker lottò nel Winner Takes All Match assieme a Kane, Jericho, The Rock e Big Show contro Booker T, Rob Van Dam, Steve Austin, Shane McMahon e Kurt Angle. Undertaker venne eliminato dopo una ventina di minuti, ma il team WWF vinse mettendo fine all’intera storyline dell’invasione. Dopo pochi giorni Undertaker compì un turn heel, di cui ne fece le spese Jim Ross nel corso di una puntata di Raw. Il suo turn si consolidò con l’inizio del feud con Rob Van Dam, con il quale si affrontò nel corso di Vengeance: il match fu valido per l’Hardcore Title detenuto da RVD, e Undertaker riuscì a chiudere questo bellissimo match con una vittoria e la conquista del titolo Hardcore. Undertaker volle la rivincita su The Rock a No Way Out 2002 ma il suo tentativo andò vano, infatti perse il match a causa di un’interferenza di Ric Flair. Nonostante questo, al momento del draft dei roster, la prima scelta di Flair, divenuto nuovo owner di Raw, ricadde su Undertaker. Da qui il DeadMan iniziò un feud con “The Nature Boy”, in cui vennero coinvolte anche persone molto vicine a Flair: suo figlio David e il suo amico di sempre Arn Anderson. Il loro feud arrivò nell’atteso match a Wrestlemania XVIII. Undertaker aveva un record da preservare, e si aggiudicò la vittoria (10-0) in questo match senza regole portando il suo personale record a 10 partecipazioni a Wrestlemania e 10 vittorie, chiamando questo periodo “Decade of Distruction”. Ma le loro divergenze però non terminarono qui, e in occasione di Backlash Ric Flair si autonominò arbitro speciale del match tra Undertaker e Stone Cold Steve Austin: il vincitore avrebbe potuto contendere, nel prossimo ppv Judgment Day, all’ Undisputed Title. In questo match ci si aspettava che Ric Flair avrebbe fatto di tutto per vendicarsi dell’umiliazione subita a Wrestlemania ma il match finì con la vittoria di Undertaker a causa di una svista di Flair, che non si accorse che Steve Austin aveva un piede sulla corda. Nel corso di Backlash, Hulk Hogan affrontò l’ Undisputed Chamion Triple H, sconfiggendolo. Quindi si prospettava per Judgment Day un incontro fra Hogan e Undertaker. Il match vide la vittoria di Undertaker grazie anche all’interferenza di Vince McMahon diventando il nuovo Campione Indiscusso trattandosi per lui del quarto titolo assoluto conquistato. Undertaker conservò il WWE Undisputed Championship per due mesi,battendo tra i vari wrestler anche Triple H a King of the Ring 2002, fino a quando venne coinvolto in un Triple Threat Match a Vengeance 2002 con Kurt Angle e The Rock, dove perse il titolo proprio in favore di quest’ultimo. Il turn face però avvenne subito dopo Vengeance 2002 quando Undertaker si schierò contro gli Un-Americans ed in particolare Test. A Summerslam 2002 affrontò proprio il giovane canadese in un match più che dignitoso, dove conquistò la vittoria nonostante le interferenze di Lance Storm e Christian, salutando il suo pubblico con in mano la bandiera americana. Nel Raw successivo a Summerslam, Undertaker subì una sconfitta da parte di Triple H in un match con in palio la possibilità di affrontare il campione in carica Brock Lesnar proprio per l’interferenza di quest’ultimo. Ma Undertaker riuscì a riscattare questa sconfitta: l’American Badass infatti passò a Smackdown insieme a Lesnar e nel giorno del suo passaggio diventò number one contender sconfiggendo Chris Benoit e Kurt Angle in un Triple Threat Match. Dopo diverse settimane di scontri fisici, Undertaker e Brock Lesnar si affrontano a Unforgiven 2002 in un match dal finale molto controverso terminato per doppia squalifica dopo che i due spintonarono ripetutamente l’arbitro durante un aspro scambio di colpi. Proprio per questo finale i due si affronteranno in un rematch a No Mercy 2002. Nei giorni precedenti al ppv Lesnar per ottenere un vantaggio ruppe la mano di Undertaker con una bombola del gas mentre questi affrontava Matt Hardy in un Falls Count Anywhere nel corso di Smackdown. L’infortunio non impedì comunque all’American Bad Ass di partecipare al match, ma questa volta per evitare interferenze esterne Stephanie McMahon decise che i due si sarebbero affrontati in un Hell in a Cell, e che Undertaker avrebbe potuto utilizzare anche il gesso a protezione del braccio come arma contundente. Il match di No Mercy fu brutale e sanguinoso: Taker (colpito in testa dalle scalette d’acciaio lanciate da Lesnar) fu ridotto ad una maschera di sangue, e fini addirittura il match senza la protezione al braccio dopo che Lesnar riuscì a strapparla via. A vincere il match fu ovviamente quest’ultimo dopo un lungo incontro, ed Undertaker nello Smackdown successivo a No Mercy 2002 si complimentò con Lesnar per l’eccellente prestazione. Durante questo discorso (con cui Undertaker sembrava stesse per annunciare il proprio ritiro) l’American Bad Ass venne attaccato da Big Show che lo sollevò in aria e lo lancio dalla rampa d’entrata di Smackdown. Undertaker rimase fuori per molte settimane (sia per recuperare da diversi infortuni, tra cui un grave problema al gomito sinistro, sia per la nascita di sua figlia) per poi tornare alla Royal Rumble 2003. Il suo rientro venne annunciato con diversi video che lo ritraevano nei panni dell’Undertaker prima maniera fino a mostrare tutta l’evoluzione del suo personaggio, ed avvenne proprio nel corso della rissa reale quando entrò come numero 30 vestendo però ancora i panni del biker. Eliminò diversi avversari (tra cui Kane) ma anche questa volta ebbe la peggio contro Brock Lesnar che lo eliminò proprio all’ultimo. Per Undertaker però era già pronto un nuovo feud contro The Big Show che l’aveva attaccato alcuni mesi prima. Nel corso delle settimane Big Show fece recapitare ad Undertaker alcuni regali scusarsi del precedente attacco, ma proprio prima del ppv No Way Out 2003, Big Show attaccò a sorpresa Undertaker che ancora una volta finì vittima del “gigante” della WWE. Il match tra i due fu discreto, ed a vincere fu Undertaker nonostante le interferenze di Paul Heyman (manager di Big Show) e A-Train. La WWE non ebbe modo di trovaregli un programma all’altezza per Wrestlemania XIX, e così Undertaker si trovò impegnato nel più importante ppv dell’anno in un match di coppia insieme alNathan Jones contro A-Train e Big Show. Poco prima del match Jones venne infortunato dall’FBI (in realtà la WWE decise di tenerlo fuori dal match perché non lo riteneva ancora pronto per un debutto così importante), e così Undertaker si trovò ad affrontare il temibile duo da solo, finendo addirittura per vincere (11-0). Nel dopo Wrestlemania Undertaker partecipò ad un torneo per l’assegnazione del titolo di number one contender: al primo turno sconfisse facilmente Rey Mysterio, ma la sua corsa si fermò in semifinale quando viene sconfitto da John Cena grazie all’aiuto degli FBI che a fine incontro lo attaccarono violentemente. Ancora una volta Undertaker fu costretto a prendersi un periodo di riposo, questa volta per operarsi definitivamente a quel gomito che lo tormentava da molto tempo. Il suo rientro avvenne solo a fine maggio, quando in una puntata di Smackdown intervenne in aiuto di Brock Lesnar vittima di un attacco dell’FBI. A questo punto iniziò per lui un feud contro l’intera FBI che durò alcune settimane e che vide Undertaker uscire sempre vincitore nei numerosi incontri disputati. Dopo questo feud per Undertaker iniziò un nuovo scontro questa volta con John Cena, in una rivalità basata sulla mancanza di rispetto che quest’ultimo nutriva nei confronti del veterano della WWE. Undertaker costò a John Cena anche un match contro Billy Gunn in un torneo per l’US Title, e questo inasprì ulteriormente i rapporti tra i due. Venne sancito così un match per Vengeance 2003 dove a vincere come da pronostico fu Undertaker dopo un incontro comunque non molto facile. Tra i due ci fu un rematch a Smackdown due settimane dopo, e questa volta vinse Cena con l’aiuto di A-Train. Quest’ultimo intervenne anche in un match tra Undertaker e Big Show la settimana seguente a Smackdown, causandone la sconfitta per count out. Undertaker chiese così di affrontare A-Train a Summerslam 2003: il match venne vinto da Undertaker senza troppi problemi, dopo di chè iniziò una nuova corsa al titolo di campione detenuto in quel momento da Kurt Angle. I due disputarono uno splendido incontro a Smackdown (probabilmente uno dei migliori disputati da Undertaker in carriera), ma l’interferenza di Brock Lesnar (da poco girato heel al fianco di Vince McMahon) causò un no contest. Successivamente Lesnar conquistò il titolo da Angle in un Iron Man Match disputato a Smackdown, e così Undertaker trovò immediatamente un nuovo avversario con cui combattere. In una sorta di rematch dell’incontro disputato esattamente un anno prima, Undertaker e Brock Lesnar si affrontarono a No Mercy 2003 in un Biker Chain Match: ancora una volta a vincere fu Brock Lesnar, questa volta con l’aiuto determinante di Vince McMahon. Nello Smackdown successivo a quell’evento il rientrate Paul Heyman (divenuto nuovo GM di Smackdown) diede una possibilità a Underaker: se fosse riuscito a battere Brock Lesnar e Big Show nel main event della puntata avrebbe avuto la possibilità di scegliere il proprio avversario e la stipulazione del match per affrontarlo alle Survivor Series 2003. Undertaker riescì incredibilmente a vincere l’incontro nonostante Heyman (guidato da Vince McMahon che voleva mettere i bastoni tra le ruote all’American Bad Ass) cambiasse continuamente la stipulazione del match per favorire il duo heel (il match alla fine diventerà un No DQ Falls Count Anywhere), ma a fine incontro subirà un duro attacco da parte di Lesnar e Big Show. Vince McMahon portandosi a bordo ring si complimentò sarcasticamente con Taker per aver conquistato una title shot contro Lesnar a Survivor Series (convinto che questa fosse la sua volontà), ma Undertaker rispose che a Survivor Series non avrebbe voluto affrontare Lesnar, bensì lo stesso Vince McMahon in un Buried Alive Match! Si arrivò cosi al match alle Survivor Series 2003. Fu una serata amara per Vince McMahon (che grondava letteralmente sangue per i colpi subiti), totalmente in balia di Undertaker. Qualcosa però andò per il verso contrario, mentre si apprestava a seppellirlo avvenne un colpo di scena: salendo le scalette della ruspa che serviva a ricoprire la fossa, Undertaker venne colpito da un’esplosione fragorosa che lo stordì. Dalla ruspa uscì a sorpresa Kane che colpì ripetutamente suo fratello aiutando Vince McMahon a vincere l’incontro seppellendo The Phenom. Undertaker fu dunque morto e sepolto, e questo scatenò la fantasia degli appassionati che avrebbero pregustato un ritorno nei panni di DeadMan. Per tutto il mese di dicembre non ci furono sue tracce, probabilmente per stare con la famiglia e per rimettersi da alcuni infortuni. Si arrivò così alla Royal Rumbe 2004 alla quale dove avvenne il primo segno del suo ritorno! Infatti mentre Kane ,appena entrato, dominava sul ring suonarono le campane della Graveyard Symphony (dire che l’arena andò in delirio è dir poco) e le luci si spensero, Kane distraendosi venne subito eliminato. Ma non finì qui, negli show di Raw Undertaker continuò a farsi sentire avendo sempre come obbiettivo suo fratello Kane. Durante i match di quest’ultimo capitarono cose stranissime, fulmini colpirono il ring, le luci si spensero, si udirono rintocchi di campane, ma soprattutto apparvero strani video sul titantron, video disturbati mostrarono immagini di Kane mentre seppelliva il fratello, ci furono anche serpenti, sedie della tortura, cimiteri ed infine una scritta che ricordò a tutti quanti giorni mancavano a Wrestlemania XX e che il morto tornerà a camminare! Nell’ultima puntata di Raw pre Wrestlemania XX ci fu addirittura una bara sul ring ma Kane sembrò ritrovare coraggio distruggendola trovandoci però dentro l’urna di Undertaker. Kane sembrò non preoccuparsio ma proprio durante il suo discorso le luci si spensero, suonarono le campane e il ring si alzò da terra; sul titantron un video mostrò altre immagini strane e distrurbate di Kane e Taker ma soprattutto terminò tutto con una scritta che dice che domenica sera (giorno di Wrestlemania XX) tutto comincerà di nuovo… “it all begins again”. Si arrivò finalmente a Wrestlemania XX e all’attesissimo scontro tra i due fratelli. Kane fu il primo ad entrare sembrando rilassato e sicuro di se, sembrava pensare che Taker non potesse tornare; ma non è così, calarono le luci e si udì la voce di Paul Bearer il vecchio manager del becchino che uscì dal backstage con l’urna seguito da una processione di druidi con tanto di fiaccole. I druidi si disposero sulla passerella che portava al ring formando un ponte di fuoco, le luci si spensero completamente e iniziò a risuonare la Graveyard Symphony, passarono pochi secondi, interminabili, la figura del becchino si materializzò sullo stage e pian piano passò tra le fiamme arrivando in prossimità del ring. Bearer disse qualcosa a Taker che salì le scalette, si fermò e guardò Kane con uno sguardo mortifero che terrorizzò il fratello facendogli perdere la testa; con tutta calma poi si tolse l’impermeabile e il cappello e la vendetta ebbe il suo inizio. Kane fu terrorizzato, quando toccò il fratello per accertarsi della sua realtà venne investito da una valanga di colpi e pugni,il DeadMan dominava, provò una Last Ride ma gli venne ribaltata, prova poi un Rope Walk ma anche quest’azione venne ribaltata e a sorpresa Kane colpì con una Chockeslam, Undertaker era a terra, Kane esultava e rivolgendosi a Bearer come per digli se questo fosse il suo Undertkaer? Kane pensò di aver vinto ma mentre si girò Undertaker si rialzò con lo stile inconfondibile del becchino, atterrò Kane con un braccio teso e lo colpi con una chokeslam. Il becchino si voltò verso Bearer , quest’ultimo gli disse di chiudere il match; dopo aver fatto il segno del taglia gola prese Kane connettendo una bellissima Tombstone Piledriver, andando al conteggio, 1…2… 3 (12-0), l’uomo morto era tornato vendicandosi, ora il suo record a Wrestlemania era di 12 vittorie e 0 sconfitte.
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