Successivamente, per Undertaker arrivò un nuovo rivale, si trattava di Booker T, che passato a Smackdown si proclamò unica e vera star del roster!. Tra i due però non si ebbe un vero e proprio scontro diretto: accadde soltanto che Booker T faceva i suoi promo, dove veniva interrotto dai rintocchi delle campane e dal fumo. Questo fino a Judgment Day 2004, dove i due si scontrano, Booker T ebbe la peggio, nonostante i riti Voodoo praticati per ottenere la vittoria. Ma su Undertaker si prospettò una nuova ombra… o per meglio dire una vecchia ombra, quella di Paul Heyman. Questa volta, però, al suo fianco ci furono i Dudley Boyz. Nel corso di un match di Undertaker, i Dudleyz rapirono Paul Bearer rubandogli l'urna. Al termine dell'incontro di Undertaker, sul ring arrivò Paul Heyman, che tenendo tra le mani l'urna lo minacciava: se non si fosse unito a loro a Great American Bash, Paul Bearer sarebbe morto. Se Underaker si fosse rifiuterà di collaborare, Bearer sarebbe stato chiuso in una cripta e ricoperto di cemento. Nelle settimane prima del ppv il becchino sembrò confuso, attaccando wrestler face ed heel, da ricordare l’aggressione costata a John Cena e il loro successivo incontro che si disputò in una puntata di Smackdown, dove Undertaker vinse colpendo Cena anche con la sua catena! A Great American Bash, dunque, si svolse un Handicap Match tra Undertaker e i Dudley Boyz: inizialmente, il DeadMan diede l'idea di lasciarsi schienare, ma alla fine si ribellò reagendo e stravincendo l'incontro. Heyman iniziò ad azionare la betoniera con il cemento da gettare su Bearer, ma un fulmine lo fermò colpendolo. Undertaker si avvicinò al mezzo, e dopo una lieve esitazione  lui stesso fece scendere il cemento sul suo manager dicendo "Perdonami Paul, ma non ho altra scelta". In questo modo il becchino volle liberarsi della sua coscienza eliminando un proprio punto debole.              Chiuso il capitolo Paul Bearer, Undertaker volle puntare al titolo WWE, detenuto da John “Bradshaw” Layfield. Il campione sin dall’inizio dimostrò timore nei confronti del Deadman, cercando di evitare lo scontro diretto. Il match si disputò a Summerslam 2004, ma terminò in maniera inattesa, difatti Undertaker perse il match per squalifica dopo aver colpito JBL con la cintura. Il dopo match vide Undertaker colpire con una chokeslam JBL sul tetto della propria limousine facendogli sfondare il tetto! Ma il feud tra i due continuò, JBL le tentò tutte, affiancandosi ad Orlando Jordan e addirittura chiamando gli ex componenti dei Ministry of Darkness, Viscera e Gangrel. Undertaker sembrò non avere problemi sbarazzandosi prima di questi ultimi in un handicap match disputatosi nel quinto anniversario di Smackdown e la settimana successiva crocifiggendo Orlando Jordan, si arrivò così dunque al Last Ride Match di No Mercy 2004.  Il match fu molto violento, Undertaker sembrò controllare la situazione, prima effettuò una tombstone sugli scalini metallici e dopo con una chokeslam fece sfondare a JBL il tavolo dei telecronisti, ma il campione inaspettatamente sembrò resistere. Quando tutto sembrava portare alla vittoria del DeadMan ecco il colpo di scena, dal carro funebre uscì John Heidenreich che iniziò a colpire Undertaker cercando di addormentarlo addirittura con del cloroformio e chiudendolo all’interno dell’auto. Ma il becchino si risvegliò uscì e iniziò a colpire il gigante tedesco ma si fece sorprendere dalla clotheline from hell di JBL. Heidenreich e JBL riuscirono quindi a metterlo dentro il carro funebre. La macchina partì e JBL vinse il match. Ma il dopo nascondeva delle sorprese, si scoprì che alla guida dell’auto c’era Paul Heyman, questi dopo aver parcheggiato l’auto con dentro Undertaker, ordinò ad Heidenreich di sfondarlo con un fuoristrada. L’impatto fu terribile e ne seguì un’esplosione. Heyman assieme al suo protetto rise soddisfatto, ma i colpi di scena non finirono. Quando i soccorsi riuscirono ad aprire le lamiere del carro funebre videro che all’interno non vi era nessuno…                                                                                                                                     Passarono alcune settimane, ed i primi segnali dell'Undertaker non tardarono ad arrivare durante alcune puntate di Smackdown. Ormai era chiaro, nel suo mirino c'era colui che gli aveva causato la sconfitta all'assalto al titolo, John Heidenreich. I si incontrarono sul ring il 14 Ottobre nella storica serata di Manchester, l'incontro vide la vittoria di Undertaker sfoggiando le sue storiche tecniche di fronte al pubblico inglese. Dopo questo primo scontro ci fu un tesissimo faccia a faccia una settimana prima delle Survivor Series, teatro del loro attesissimo incontro. Heidenreich arrivò sul ring accompagnato dal proprio manager Paul Heyman, Undertaker entrò nell'arena con una delle sue classiche e memorabili entrate. Quello che seguì fu un'incontro molto fisico, duro, e inaspettatamente lungo. Pochi si immaginavano che Heidenreich riuscisse a tenere testa per molto tempo con the Phenom, ma alla fine il match non tardò ad arrivare al suo epilogo. Grazie ad una combinazione di chokeslam e tombstone piledriver Undertaker aggiunse un'altra vittima alla propria collezione! Nelle settimane successive l'attenzione di Undertaker sembrò rivolgersi ad un suo conto in sospeso, difatti nelle puntate successive di Smackdown, the Phenom aveva già scelto il suo prossimo avversario, JBL. Ma non fu il solo, assieme a lui, anche Eddie Guerrero e Booker T rivendicavano una title shot per i torti subiti in passato. La strana situazione venutasi a creare fu risolta dal GM di Smackdown, Theddy Long, che sancì un Fatal Four Way Match, valevole per il titolo WWE,  tra JBL, Undertaker, Eddie Guerrero e Booker T che si sarebbe svolto nel prossimo ppv Armageddon. Le settimane che seguirono, prima di Armageddon, videro Undertaker scontrarsi in più match contro JBL, Orlando Jordan ed i Basham Brothers. Match molto spettacolari ma che videro sempre la vittoria del DeadMan. Fino ad arrivare all'appuntamento clou di Dicembre: Armageddon.  Prima del match, sembrò assistere ad una strana alleanza tra Eddie Guerrero e Booker T contro JBL e Undertaker, ma quando l'incontro ebbe inizio ogni lottatore cercò di battere gli avversari. JBL sembrò assolutamente rassegnato all'idea di perdere la cintura. Il match fu molto spettacolare, alla lunga tutto lasciava presagire che il predestinato a diventare nuovo campione era Undertaker, dopo aver eseguito tre chokeslam ai danni dei propri avversari era pronto ad effettuare la Tombstone su JBL, quando nel ring irruppe John Heidenreich che si scaglio con tutta la sua rabbia contro Undertaker. Sul ring ci fu solo caos, Heidenreich continuò a colpire Undertaker fuori ring, mentre all'interno JBL approfittò della situazione per schienare Booker T e rimanere campione WWE.  I conti tra John Heidenreich e Undertaker rimasero in sospeso, il loro feud non era affatto concluso. La faida riprese nelle settimane successive durante Smackdown!, da ricordare anche l'incontro che i due diedero vita davanti alle truppe USA a Tikrit in Iraq, per il "WWE Christmas in Iraq", match che finì con la vittoria per Undertaker per cont out. Tra i due si inserì nuovamente Paul Heyman che affiancò il suo protetto Heidenreich. Ben presto lo scenario per la resa dei conti finale andò definendosi, l'appuntamento fu fissato per la Royal Rumble, la stipulazione dell'incontro: Casket Match! Questo evidenziò agli occhi di tutti il terrore che Heidenreich aveva nei confronti delle bare. Egli scappando alla vista di due bare durante un match, in coppia con Heyman, che lo opponeva contro Undertaker , finì per causare la chiusura di Heyman dentro una di queste ad opera del becchino. Ma l'appuntamento era solo rinviato di qualche settimana. Si arrivò all'appuntamento della Rumble, dopo la consueta collocazione della bara a bordo ring, il match ebbe inizio. Quando Undertaker cominciò ad avere un notevole vantaggio sull'avversario si vide salire sul ring Gene Snitsky che iniziò a colpire The Phenom assieme ad Heidenreich, i due dopo aver infierito iniziarono a spostare Undertaker verso la bara e chiesero agli arbitri di aprirla. Ed ecco che appena spostata la copertura si vide la testa di Kane uscire dalla bara! Kane in soccorso del fratello! La Big Red Machine si scagliò subito verso Snitsky trascinandolo negli spalti, mentre sul ring Undertaker e Heidenreich continuavano la loro battaglia. Seguirono scambi molto forti e duri, Heidenreich sembrò poter tenere testa ai colpi di Undertaker, fino a quando la classica combinazione Chokeslam Tombston Piledraver decretò la fine per il folle biondo. Dopo esser stato rinchiuso dentro la bara i rintocchi della Graveyard Symphony si udirono nell'arena tripudante. Undertaker aveva vinto.  Il prossimo ppv era No Way Out, qui The Phenom fu costretto a regolare i conti con Luther Reigns, colpevole nelle settimane precedenti assieme a Mark Jindrak di averlo estromesso dal torneo per il number 1 contender, facendolo squalificare per count out in un match che lo vedeva opposto a Renee Dupree. L'incontro di No Way Out fu molto avvincente e fisico, ma la differenza fra i due atleti era visibile agli occhi di tutti, così The Undertaker collezzionò un'altra vittima. Ma il count down per lo Showcase of Immortal era iniziato, ed il Phenom non aveva ancora nessun avversario. Quest'anno il teatro era lo Steaples Centre di Los Angeles... "this year Wrestlemania goes to Hollywood"!!! Non ci volle molto tempo affinchè il guanto di sfida gli fu lanciato da uno dei più carismatici e più forti combattenti di Raw, Randy Orton,  per un incredibile Interpromotional Match. Il tema della sfida fu quello di Legend vs. Legend Killer match, e fu caratterizzato nelle settimane prima di Wrestlemania 21 dalla irriverenza di Orton nei confronti di The Undertaker, nonostante che fra i due vi erano molti anni di differenza. Ma l'attenzione di tutti era rivolta al record di imbattibilità del DeadMan a Wrestlemania. Egli era imbattuto. Il suo score era molto chiaro, 12 vittorie 0 sconfitte.                                                                                                                                                                                                                   Il match tanto atteso non tardò ad arrivare. Un cerchio di fiaccole sorrette da druidi circondò il ring creando un cerchio di fuoco, pochi istanti dopo the Deadman fece il suo ingresso nell'arena ed immobile quasi rimanendo sopra le nubi si avvicinò al ring! Nelle prime fasi l'incontro fu molto equilibrato, anche se vi era l'impressione che Orton non avesse un piano ben preciso per battere Undertaker. Apparve anche "Cowboy" Bob Orton, padre di Randy, che interferì per ben due volte. The Phenom riuscì ad evitare la sconfitta, ma nel finale, incredibilmente, Orton riuscì ad uscire da una chokeslam connettendo inaspettatamente con l'RKO! 1...2... no! The Undertaker interruppe il conteggio. Orton non volle crederci e andò per effettuare la Tombstone ! Ma questo fu troppo per lui. The Deadman riuscì a convertire la Tombstone Piledriver a suo favore 1...2...3 Legend batte Legend Killer. Fu questo il verdetto che uscì dallo Staples Centre di Los Angeles. Nuovo record a  Wrestlemania 13 - 0!                                                                                                                                                                                                                Dopo la sua apparizione a Wrestlemania, Undertaker mancò dalle scene On The Road della federazione per un breve periodo, tranne per partecipare alla tournè europea della WWE. Questo periodo gli servì per recuperare da un vecchio infortunio all'anca, e non da meno potè stare accanto a sua moglie Sara che da li a qualche giorno avrebbe dato alla luce il loro secondo figlio.                                                                                                                                   Al suo ritorno, Undertaker non venne coinvolto nella Draft Lottery, rimanendo così a Smackdown, ma rimanendo vittima di un improvviso attacco da parte di Randy Orton passato da Raw. Nelle settimane successive rimase coinvolto in un feud molto discutibile che fece discutere network e televisioni di tutto il mondo per il modo sbagliato con cui i bookers gestirono la storyline. Undertaker incontrò nella sua strada Muhammad Hassan e la loro faida fu incentrata su attacchi di tipo terroristico con guerriglieri in stile mujaheddin proprio nei giorni in cui Londra venne colpita dai veri attacchi terroristici. L'atto conclusivo del feud si svolse al ppv Great American Bash, dove Undertaker riuscì ad avere la meglio sul rivale nonostante la presenza di numerosi combattenti mascherati a bordo ring. Ma non fu tutto, a fine match Taker dopo aver eseguito una chokeslam su Hassan sul "concrete" staccò delle grate si metallo creando di fatto un vuoto di diversi metri e dopo aver alzato sopra il proprio capo l'arabo americano lo gettò nel vuoto eseguendo su di lui la Last Ride. Questo fu l'ultimo incontro combattuto da Hassan in wwe, in quanto dopo i seri infortuni riportati la sua carriera si concluse.  Nello Smackdown successivo, a seguito delle polemiche nate subito dopo il match contro Hassan, per la sua violenza e per i modi troppo violenti che Undertaker usò, il GM Long decretò un ulteriore Nr.1 Contender match per il titolo del mondo tra Undertaker appunto, e JBL, anchesso uscito dal match contro Batista fra le polemiche. Il match fu molto bello, risultando anche migliore dei loro match disputati l'anno precedente. Ma anche in questa occasione quando Undertaker stava per effettuare il pin vincente, Randy Orton interferì nel match, entrando nel ring e colpendo The Phenom con una devastante RKO. A JBL non bastò che allungare una mano per vincere l'incontro. A questo punto la rivincita di Wrestlemania tra Orton e Undertaker era cosa fatta per il prossimo appuntamento in ppv: Summerslam. A Washington andò così in scena la tanta attesa rivincita tra i due. Il match iniziò con il netto predominio di Undertaker, Orton non riusciva proprio a interrompere lo strapotere dell'avversario fino a quando iniziò a prendere di mira la gamba destra del suo rivale, indebolendola a suon di violenti colpi. Così il match ritornò su un piano di equilibrio e sembrò ad avviarsi verso la fine quando Undertaker dopo aver effettuato la sua chokeslam si apprestava ad effettuare la Tombstone. In quel momento accadde una cosa alquanto strana per un incontro di wrestling, in mezzo al ring fece irruzione un fan di Orton, impedendo così la prosecuzione del match. Addetti al lavoro, arbitro e lo stesso Undertaker si apprestarono affinchè il fan scendesse dal ring, fu a quel punto che Orton rialzatosi potè connettere a sorpresa con la sua RKO, aggiudicandosi così a sorpresa il match fra lo stupore del pubblico. Ma le sorprese non finirono, difatti Orton appena sceso dal ring, si avvicinò al fan ringraziandolo per l'intervento e nello stesso tempo iniziò a togliergli una maschera dal viso. Il fan non era affatto che suo padre... Cowboy Bob Orton! La faida tra i due continuò nelle settimane successive durante gli appuntamenti di Smackdown!, in un primo rematch Undertaker riuscì a battere Orton, ma proprio in quell'occasione riapparvero a bordo ring le bare. Bare contenenti manichini dei lottatori. Questo sembrò confondere la mente dell'Undertaker. Successivamente anche Bob Orton venne sconfitto dal becchino. Si arrivò così ad ufficializzazione della sfida che si sarebbe dovuta tenere a No Mercy, per la prima volta nella storia un Handicap Casket Match. Il match che si vide ad Houston in Texas, fu un match un pò sotto le aspettative, ma lo spettacolo non mancò e neanche i colpi di scena come quando Bob Orton svuotò un intero estintore sul volto di Undertaker. Nonostante l'incertezza che vi fu durante il match, da ricordare quando Undertaker e Randy Orton rimasero chiusi entrambi nella bara, alla fine l'incontro prese nettamente una piega. Randy Orton aiutandosi con una sedia d'acciaio riuscì a colpire Undertaker riuscendo agevolmente grazie all'aiuto del padre a chiudere la bara e così vincere l'incontro. Ma i colpi di scena non finirono, una volta portata la bara sullo stage, Randy Orton munito di un'ascia iniziò a sfondare la bara e successivamente la riempì e la cosparse di liquido infiammabile. Dopo pochi secondi la bara contenente Undertaker era letteralmente avvolta dalle fiamme. Il pubblico dell'arena era visibilmente sotto shock per quanto aveva visto. The Undertaker era morto nuovamente? Dopo che alcuni inservienti spensero le fiamme la bara venne portata nel back stage ed immediatamente fu aperta... all'interno non vi era nessun corpo.                                                                                                                                                   Undertaker mancò dalle scene per circa un mese, fino a quando il suo ritorno venne preannunciato per le Survivor Series. Difatti, alla fine del main event che vedeva schierati i roster di Raw e Smackdown, con  vittoria di quest'ultimo roster, vi fu il tanto atteso ritorno. L'intero roster di Smackdown era sul ring a festeggiare Randy Orton, artefice principale della vittoria alle Series, quando all'improvviso si spensero le luci della Joe Louis Arena di Detroit, e un rintocco di campana anticipò l'ingresso di alcuni druidi portatori di una bara che venne posizionata verticalmente al centro dello stage. Alcuni secondi dopo delle nubi la avvolsero e all'improvviso al secondo battere di campana un fulmine colpì la bara incendiandola, e fu allora che si aprì e si vide la figura di Undertaker uscire dalle fiamme. Un Deadman cambiato nell'aspetto, con barba sul viso e un attire leggermente modificato nei pantaloni, si diresse verso il ring dove in pochi minuti fece piazza pulita dell'intero roster di Smackdown senza tralasciare la pratica col suo diretto avversario Orton, che divenne il bersaglio di chiare minaccie. I due si ritrovarono pochi giorni dopo durante una puntata speciale di Smackdown. In quel momento sul ring vi erano Kane e Big Show che stavano letteralmente facendo a pezzi Rey Mysterio, quando all'improvviso sul ring apparve Undertaker che prese le difese del lottatore messicano spedendo fuori ring il Tag Team campione di Raw. Fu allora che a sorpresa Randy Orton lo sorprese con l'RKO, e quando i due si spostarono fuori ring il Legend Killer grazie all'aiuto di una chiave inglese colpì ripetutamente Undertaker al volto ed alla nuca lasciandolo inerme sul retro della Low Rider di Eddie Guerrero, posizionata sulla rampa per commemorare la sua prematura scomparsa. Ma non contento Orton salì sull'auto, e dopo averla messa in moto ingranò la retromarcia andando a frantumare l'intera coreografia di Smackdown demolendo la struttura, avendo sempre Undertaker accasciato sul retro della macchina! Dopo lo spaventoso urto la macchina prese fuoco, e invano restò l'intervento dei paramedici impossibilitati dalle fiamme nel soccorrere Undertaker. Da lì a qualche giorno, quando Orton pensò di aver messo la parola fine su Undertaker iniziò ad accadere qualcosa di strano dentro le arene che ospitavano gli show di Smackdown! Erano i tanti attesi mind games del Phenom, che oltre a segnalare ad Orton la sua presenza, lo sfidavano per un Hell in a Cell Match che si sarebbe tenuto nel prossimo ppv, Armageddon e che avrebbe dovuto chiudere una volta per tutte la loro faida.                                                                    Il match fu qualcosa di epico. Un mix di colpi duri, stiff, da entrambi le parti, ma che vide sempre Undertaker avere le redini del gioco. Un Orton che non deluse affatto i propri fans, sfoggiando colpi a sorpresa sopra il suo standard, compresa una tombstone (mal eseguita ai danni di Undertaker!). Ma tutto ciò non bastò al legend killer, aiutato anche nell'occorso dall'onnipresente Bob Orton. The Undertaker grazie a delle splendidi combinazioni annichilì il proprio avversario e dopo aver connesso due tombstone, rispettivamente al padre ed al figlio, mise la parola fine a quello che forse è stato il miglior feud del 2005.                      Nelle settimane a venire non vi fu nessuna traccia del becchino, fino ad arrivare all'atteso, primo ppv dei "big four" dell'anno, la Royal Rumble.                       La Rumble prese inizio senza traccia del becchino, si disputarono i 3 main event per arrivare all'ultimo che vedeva opposti Kurt Angle e Mark Henry. Subito dopo la vittoriosa difesa di Angle ecco che a sorpresa Undertaker fece il suo ingresso nell'arena portato da dei cavalli bianchi. Il suo prossimo obiettivo era il campione olimpico! Chiare e dirette minacce furono portate all'indirizzo di Angle, che rimase sbigottito quando il ring collassò dopo alcuni fulmini lanciati da The Phenom! La settimana successiva a Smackdown venne sancito il match valevole per il titolo fra i due per il ppv di No Way Out. I due non si scontrarono prima dell'atteso match, anzi vennero affiancati in un inedito tag team contro gli MNM e Mark Henry. Quest'ultimo, sembrava avanzare in modo minaccioso lungo la strada del becchino. Da ricordare che i due si scontrarono in due match durante due appuntamenti di Smackdown. Furono match molto violenti, e alla fine in uno di essi si vide una inattesissima Tombstone Piledriver portata a segno ai danni di Henry!                                                                                             Il main event di No Way Out passerà alla storia per uno dei migliori match di sempre di Undertaker. Si assistette davvero ad un'entusiasmante incontro tra due mostri sacri del wrestling. Il pubblico incitò i due contendenti in modo surreale dividendosi sugli spalti. Sul ring si videro vere e proprie performance di tecniche ai limiti. Undertaker resistette per svariati minuti a numerosissime Angle Lock lasciando di sasso il suo avversario. L'abilità del Phenom di adattarsi all'avversario lo rese protagonista di numerosi tentativi di sottomissione ai danni del campione olimpico con la Triangle Choke. E proprio riuscendo a capovolgere quest'ultima tecnica Angle si aggiudicò a sorpresa il match riuscendo a battere in maniera pulita Undertaker! Un Undertaker convinto a sua volta di aver sottomesso il suo avversario! Il finale incerto servì a sancire un rematch tra i due che si sarebbe tenuto nel prossimo appuntamento di Smackdown. E qui lo spettacolo di No Way Out venne bissato. E proprio quando Undertaker dopo aver connesso con la Tombstone si apprestava a diventare campione venne colpito a sorpresa da Mark Henry che irruppe sul ring. Quest'ultimo non contento si accanì sul Deadman schiantandolo su un tavolo dei commentatori.            Ma il destino per Mark Henry era già segnato. A Wrestlemania vi sarebbe stato un Casket Match fra i due.                                                                            A Chicago il match fu molto fisico e di conseguenza non molto veloce. Ma non mancarono delle sorprese quando Undertaker volò sopra la terza corda colpendo Henry fuori ring, riuscendosi così a spianare la strada per una incredibile Tombstone Piledriver! A quel punto fu solo una formalità spingere the strongest world man dentro la bara. La streak vincente a Wrestlemania era diventata di 14 - 0!                                                                                                                  Subito dopo Wrestlemania, durante la rivincita tenutasi allo Smackdown successivo fra Hanry e il Deadman, vi fu un innatteso ingresso nell'arena. Accompagnato da Daivari, un vero e proprio gigante si diresse verso il ring, dove con pochi colpi stese il becchino lasciandolo immobile sul ring!                        Nelle settimane successive, The Great Khalì, questo il nome del gigante indiano, fece strage di chiunque gli capitò sotto mano, interferendo nei match degli altri, lasciando dietro di sé solo sterminio. Di Undertaker nessuna notizia, fino a quando Theodore Long fece sapere che il Phenom aveva sfidato il gigante indiano per Judgement Day, e la sfida venne accettata. Il giorno del ppv il Deadman salì sul ring deciso a vendicarsi. Ma il match fu appena sufficiente e condotto, nel bene e nel male, da Undertaker. Nel bene perché il becchino dimostrò di essere più forte e più esperto seppellendo l’avversario sotto una valanga di pugni, calci, bracci tesi. Nel male perché nessuno di questi attacchi sembrò avere effetto. Proprio quando Khalì barcollò e rimase bloccato nelle corde, Daivari intervenne, liberandolo. Il risultato fu una disfatta completa per il Deadman: una serie di colpi devastanti, Big Boot, pugni, uno Chop devastante alla testa e il becchino è steso al tappeto. Khalì gli mise un piede sul petto, mancando totalmente di rispetto alla leggenda. 1 – 2 e quando tutti credevano che il Phenom alzasse la spalla, la mano dell’arbitro cadde per la terza volta:Khalì ha schienato pulito Undertaker, ed è stata la sconfitta più netta della carriera di Undertaker.Nelle puntate seguenti di Smackdown! Khalì continuò il massacro tra i lottatori del roster blu e di Undertaker nessuna notizia. Per provocarlo, il gigante arrivò addirittura a sbeffeggiare le sue taunt e il modo di concludere i match (chiuse, per esempio, Simon Dean in un sacco di plastica, come Taker faceva con gli avversari a inizio carriera). Ma mentre cercò di chiudere l’ennesima vittima in una bara, da essa uscì un Phenom infuriato e per nulla intimorito. A Great American Bash venne sancito, tra I due, il Primo Punjabi Prison Match della storia della WWE; un match misterioso, che voci di corridoio vollero oltremodo violento e in cui Khalì sembrò aver dominato in passato. Il grande giorno arrivò, ma nel backstage Khalì colpì a sorpresa il becchino, aiutato da Big Show, che la settimana prima aveva combattuto proprio contro Taker difendendo il titolo ECW (match terminato con la squalifica del gigante, a causa di un’interferenza proprio di Khalì). Per tutta risposta, Long cambiò le carte in tavola all’ultimo minuto: e fu Punjabi Prison Match, ma tra Undertaker e Big Show, che sembrò non gradire l’idea. Il match fu un misto tra lo Steel Cage e l’Hell in a Cell: bisognava uscire da una gabbia interna, o scalandola o attraverso delle porte che però potevano essere aperte solo una volta e per soli 60 secondi. Una volta fuori, bisognava oltrepassare un’altra cella, alta 7 metri, ma l’unico modo per farlo era scalarla. Il match tra i due fu piuttosto lento e, a dire il vero, meno cruento di quanto molti si aspettassero. Vennne il dubbio che Khalì avrebbe interpretato in modo diverso l’incontro, dandogli uno stampo nettamente differente. Taker sembrò avere il sopravvento, ma Show, con astuzia, riuscì a chiuderlo all’interno della struttura interna. Il becchino dovette allora scalare entrambe le gabbie, ma vi fù l'ingresso di Khalì e Daivari! Ma non fecero in tempo ad intervenire, perché il Phenom lanciandosi contro Big Show, assieme a quest'ultimo sfondarono la gabbia esterna e il primo ad uscirne fu proprio Undertaker che venne proclamato vincitore lanciando un netto segno di sfida al gigante indiano. Intanto, King Booker era diventato campione dei pesi massimi e, due settimane dopo Great American Bash difese il titolo proprio contro Undertaker. Il match volse decisamente a favore della leggenda, ma l’ennesima interferenza di Khalì decretò la squalifica del campione, per cui il titolo non cambiò possessore. Ma il becchino non la fece passare liscia all’acerrimo nemico: il gigante lo stese con la sua chop al cranio e di nuovo lo dominò con un piede sul petto, ma questa volta Taker di colpo si alzò, lo sbattè fuori dal ring sfidandolo in un Last Man Standing match per il prossimo ppv, Summerslam! La sfida, però, a sorpresa non venne accettata in quanto Daivari non ritenne Undertaker un degno avversario. Ma la risposta non tardò ad arrivare: le luci si spensero ed ecco il Phenom scagliarsi contro Khalì. Era una furia incredibile. Daivari prova ad intervenire, ma venne steso con facilità, dopo di ché, il capolavoro: Khalì fu afferrato per la gola subendo una devastante Chockeslam! Per la prima volta, Undertaker era riuscito a tenere testa al gigante indiano e a dominarlo. Nel corso della serata Daiviri corse nel backstage a lamentarsi con Theodore Long per il comportamento del becchino. Il general manager di Smackdown! sembrò comprendere il problema e cancellò il Last Man Standing programmato per Summerslam, ma il match si sarebbe la settimana seguente, a Smackdown!                                                                                                                    Il Last Man Standing risultò essere un match molto duro, in cui il becchino dimostrò di essere tornato ai fasti di una volta. Non senza incontrare difficoltà, Undertaker seppe resistere a ogni assaltò del gigante indiano e lo abbatté letteralmente a suon di sediate, colpi di scala d’acciaio e Chokeslam finale, in mezzo al visibilio del pubblico. Il conteggio arrivò fino a 10 e il Deadman superò anche questa nemesi, cancellando l’umiliazione di Judgement Day.              Ma già un nuovo avversario era dietro l’angolo. Tornato da poco a lottare e potendosi vantare di aver battuto l’ex campione del mondo, Batista, Ken Kennedy dichiarò di poter battere chiunque a Smackdown!, in quanto lui era il futuro dello sport entertainment. Il becchino non attese oltre ed accettò la sfida, culminata a No Mercy in un match più duro del previsto. Kennedy, infatti, si dimostrò abilissimo nell’approfittare di ogni distrazione dell’avversario e metterlo così in difficoltà, nonostante la superiorità dell’Undertaker fosse palese. Fu in questo frangente che il Phenom iniziò a dare i primi segnali di un rinvigorimento e di uno stato di forma come non sfoggiava da almeno 4 anni. Tuttavia, No Mercy fu amara: Kennedy fece imbestialire il becchino che, noncurante delle regole, decise di abbattere l’avversario a suon di sediate, beccandosi una sonora squalifica. Neppure l’arbitro uscì indenne dalla furia del Deadman, che lo stese con una Tombstone, quasi a vendicarsi di una sconfitta che non meritava. La faida con Kennedy, però, non era chiusa, anche perché il giovane lottatore andò in giro a vantarsi di aver battuto l’Undertaker. Per Survivor Series venne allora sancito un First Blood Match. Nelle puntate di Smackdown! precedenti al ppv, Undertaker fu vittima di svariati assalti meschini da parte di Kennedy, ma riuscì a terrorizzarlo visibilmente facendogli piovere dal nulla una cascata di sangue in testa. Survivor Series sembra un po’ la fotocopia di No Mercy: Undertaker domina, stradomina, non c’è confronto. Il match fu molto poco tecnico e molto fisico e Kennedy aveva davvero pochissimo spazio. Il becchino, però, non aveva fatto i conti con gli screzi che recentemente c’erano stati tra Kennedy e l’ultimo arrivato, MVP. Costoro, infatti, avevano incrociato le strade dei Brothers of Destruction, da quando Kane era stato spostato a Smackdown! In ogni occasione i fratelli avevano vinto e dominato, ma MVP non aveva perdonato a Kennedy lo sgarbo di lasciarlo solo sul ring, in pasto ai due. Survivor Series sembrava l’occasione adatta per una vendetta. Infatti, MVP si lanciò come un forsennato sul ring con in mano una sedia per colpire Kennedy e fargli perdere il match… ma per errore travolse Undertaker, facendogli sgorgare il sangue dalla fronte. Per la seconda volta il becchino aveva perso un incontro contro Kennedy,  e per la seconda volta ciò era avvenuto senza essere stato veramente sconfitto. Poco importava se di errore si era trattato: Undertaker decise di prendersi subito una vendetta massacrando MVP nella puntata seguente di Smackdown! Ancora le strade di Kennedy ed MVP e dei Brothers of Destruction erano destinate ad incrociarsi. Per Armageddon il general manager Theodore Long sancì un Inferno Match tra Kane e MVP e un Last Ride Match tra Undertaker e Kennedy, ma prima del ppv rimise le due coppie una contro l’altra. Il match terminò in no contest, ma i fratelli ebbero un’ulteriore occasione per dimostrare la loro superiorità e per terrorizzare letteralmente i propri avversari. Ad Armageddon andò in scena uno dei match più belli dell’Undertaker da diversi anni. Kennedy fu ancora una volta abile nell’approfittare di ogni calo di tensione dell’avversario, ma questa volta nulla poteva fermare il becchino, capace di resuscitare anche dopo un volo di almeno 4 o 5 metri dalla scenografia. Chokeslam sul tetto del carro funebre, Tombstone e per Kennedy non ci fu via di scampo. Dopo Armageddon, i Brothers of Destruction si riunirono ancora una volta per abbattere King Booker e Fit Finlay a Smackdown!, dopodiché le loro strade sembravano doversi separare nuovamente, anche se, per una volta, in modo pacifico. La Royal Rumble, intanto, si avvicinava e Theodore Long decise che lo sfidante del campione del mondo Batista (tornato sul trono a Survivor Series) si sarebbe deciso con un beat The Clock Contest: sedici lottatori, otto incontri, chi avesse vinto nel minor tempo sarebbe stato in #1 contender. Ken Kennedy, nonostante la sconfitta ad Armageddon, sembrava comunque in ottima forma ed era lui a condurre la classifica prima dell’ultimo match, quello che vedeva contrapposti Undertaker e The Miz. Una passeggiata per il becchino sbarazzarsi dell’avversario, anche in molto meno dei 5 minuti e 7 secondi da battere. Ma Kennedy, memore della recente rivalità con il Phenom, interferì più e più volte, facendo perdere tempo preziose al Deadman. Tombstone finale, conto di 3… ma la vittoria arrivava meno di un secondo dopo lo scadere del tempo. Per l’ennesima volta, Undertaker era stato beffato da Kennedy. Long decise di dare al becchino una seconda possibilità, sancendo Kennedy vs Undertaker come main event della puntata successiva di Smackdown; se il Phenom avesse vinto, al ppv ci sarebbe stato un Triple Threat Match per il titolo del Mondo. Taker dominò nuovamente l’incontro, ma Kennedy si mostrò ancora una volta di un’astuzia incredibile, assalendo Batista, che si trovava al tavolo di commento. E mentre il becchino preparava l’assalto finale, il campione del mondo travolgeva Kennedy con una Spear, per restituirgli il favore, ma causando la sconfitta del becchino per squalifica. Fu quella la prima volta che Undertaker fissò, con gli occhi pieni d’ira, Batista. A causa dell’Animale aveva perso una chance di conquistare il titolo. Qualcosa, nell’aria, stava cambiando. Quasi a conferma di ciò, la settimana successiva Undertaker, nel tentativo di assalire Kennedy, travolgeva per errore Batista con un Big Boot. I rapporti tra i due si stavano, involontariamente, facendo più tesi. Nel main event della stessa serata, il becchino intervenne in una Over the Top Rope Challange, lasciando corpi privi di sensi ovunque e mostrando di essere pronto per la Rumble. E il gran giorno arrivò. 30 uomini, un solo vincitore. Il Royal Rumble Match stava evolvendo più o meno come al solito, quando The Great Khalì entrò a lasciare distruzione ovunque. Da solo eliminò quasi dieci avversari e nessuno sul ring sembrava in grado di fermarlo.Mancava solo un ultimo lottatore, il trentesimo. Nessuno, nella storia della Royal Rumble, era mai riuscito a vincere con il numero 30. E quest’anno quel numero maledetto era toccato proprio all’Undertaker! Proprio a lui, che nella sua lunga e gloriosa carriera non aveva mai vinto una Rumble. Poco importava, il becchino era deciso e mostrare il suo valore e da solo riuscì nella titanica impresa di eliminare The Great Khalì. Cadde però vittima del gioco di squadra di Edge e Orton, eliminati però da un astuto HBK. HBK contro Undertaker; gli ultimi due sopravvissuti. Un’icona contro una leggenda. La lotta fu furibonda e più volte i due furono sul punto di eliminarsi, ma questa sera sembrava filare tutto per il verso giusto. Sweet Chin Music a vuoto, Back Body Drop e Shawn Michaels finiva giù dal ring. Undertaker aveva vinto! Aveva vinto la sua prima Rumble! E lo aveva fatto col numero 30, il numero maledetto! Undertaker aveva la strada spianata verso Wrestlemania, verso il main event del Grandaddy of Them All, verso un match per il titolo del mondo su un palcoscenico che mai, in 14 anni, lo aveva visto sconfitto. Nelle settimane successive il becchino fece visita a tutti i campioni della WWE: John Cena a Raw, Bobby Lashley alla ECW e Batista a Smackdown! I tre lottatori esigevano una decisione da parte del becchino, così il Deadman li riunì a Raw… dove scelse Batista come avversario per Wrestlemania! Forse ancora memore degli screzi avuti prima dell Rumble, il Phenom mirava a strappare all’Animale il titolo campione! Batista non volle mostrarsi intimorito ed alzò spavaldo la cintura in faccia all’Undertaker. Per tutta risposta, il becchino lo stese con una Chokeslam. Intanto, Vince McMahon aveva sancito per No Way Out un match storico: Wrestlemania main event contro Wrestlemania main event, John Cena e HBK contro Batista e Undertaker. Prima del ppv i quattro ebbero l’opportunità di combattere insieme a Raw contro MVP, Kennedy, Edge e Orton. La vittoria andò ai quattro face, ma dopo il match Batista e Undertaker fecero piazza pulita dei due di Raw. Il favore venne restituito a Smackdown, dove furono Cena ed HBK a stendere Batista e Taker. A No Way Out andò in scena un match solido ed equilibrato. Batista sembrava in difficoltà, ma non appena Undertaker ebbe l’occasione di scatenarsi non ci fu più storia. La vittoria era a un passo. Tombstone su Cena e Batista Bomb su HBK; ma Batista era ancora infuriato per la Chokeslam subita a Raw e decise di stendere Undertaker con una Spinebuster e abbandonarlo sul ring. Seguirono una Sweet Chin Music e una FU. Per non parlare del tragico schienamento ai danni di Undertaker. Batista lo aveva tradito e lo sguardo del becchino non lasciava presagire nulla di buono. Nelle puntate successive di Smackdown!, l’Animale dichiarò più volte di non essere intimorito dal Phenom, nonostante provasse per lui un profondo rispetto. La sua sicurezza, però, parve traballare di fronte a un promo mozzafiato in cui Taker scavava la tomba a Batista in un cimitero avvolto nella nebbia. Le settimane successive furono uno scambio di messaggi a distanza. Batista batté Kane reagendo nel momento di maggiore difficoltà, Undertaker si sbarazzò di Finlay. Il becchino sconfisse King Booker e scaraventò Finlay contro Batista, che si trovava al tavolo di commento. Long decise allora di mettere Batista e Undertaker proprio contro Finlay e Booker, ma i due heel assalirono il campione del mondo e il becchino si trovò in mezzo a un Handicap Match; tuttavia, seppe tenere eroicamente testa agli avversari, costringendoli a ricorrere a metodi scorretti e a farsi squalificare. Nel pestaggio che seguì, il becchino stava soccombendo ma arrivò Batista a salvarlo. E mentre si stava preparando una Last Ride su Finlay e una Batista Bomb su Booker, l’Animale decise di restituire il favore della settimana precedente scagliando il re contro il Phenom. Ormai si era a una settimana da Wrestlemania e a Raw si tenne il rematch di No Way Out. Il becchino, ancora memore di cos’era accaduto al ppv, decise di abbandonare l’Animale, che riuscì comunque a portare a casa la vittoria grazie al tradimento di HBK ai danni di John Cena. Ormai c’eravamo, mancava ancora una puntata di Smackdown!. JBL avrebbe dovuto intervistare i due, ma Steve Austin era intervenuto a metterlo KO. Pertanto l’intervista passò in mano a Theodore Long, che non riuscì a trattenere la loro furia. Non potevano più controllarsi ed iniziarono una lotta furibonda. Mancavano solo due giorni. Il primo aprile, Batista e Undertaker avrebbero scatenato l’inferno.                                                                            E fu proprio così. Ingiustamente l’incontro venne piazzato a metà card, ma si rivelò senza dubbio il migliore della serata, il vero Main Event, sia per spettacolo offerto sul ring, che per quello offerto dalle entrate dei contendenti e dai festeggiamenti finali. Al termine di un match equilibratissimo, quanto durissimo ed emozionante, Undertaker infrangeva la Batista Bomb (cosa riuscita a nessuno da quanto l’Animale era diventato face) e metteva a segno la Tombstone Piledriver. Last Ride Powerbomb e Chokeslam non erano bastate per abbattere il campione, ma la Tombstone risultò davvero troppo. Smackdown aveva un nuovo campione del mondo: Undertaker. L’Animale accettò la sconfitta con sportività, ma volle il rematch che gli spettava di diritto. E questo si sarebbe tenuto a Backlash, e sarebbe stato un Last Man Standing Match!

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